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二茂铁二甲酸的酯化及还原反应

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浏览:1-$thisrow.Hits-1 发布日期:2019-05-23 17:24:37【
信息摘要:

羧酸与醇在酸催化下反应成酯,称为酯化反应,常以硫酸、氯化氢或苯磺酸作催化剂。反应进行慢且可逆,为提高产率,常采用以下方法:第一,共沸法形成共沸物将副产物水带走;第二,在反应时加入过...

羧酸与醇在酸催化下反应成酯,称为酯化反应,常以硫酸、氯化氢或苯磺酸作催化剂。反应进行慢且可逆,为提高产率,常采用以下方法:第一,共沸法形成共沸物将副产物水带走;第二,在反应时加入过量的醇或酸,通常使价廉原料过量。在1,1’―二茂铁二甲酸甲酯的合成中采用了后一种方法,50g1,1’―二茂铁二甲酸加入700ml左右的甲醇,过量的甲醇不仅可把酸完全转化为酯,同时作为反应溶剂对1,1’―二茂铁二甲酸有较好的溶解性。在有机合成中,常常选择最适合的原料比例,以最经济的价格来达到最好的产率。


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作为羰基化合物,羧酸和酯皆可被氢化铝锂还原为相应的醇,但羧酸与氢化铝锂相遇会生成羧酸锂盐,消耗掉一部分氢化铝锂,致使价格较高的还原剂用量较多[1]。另外,氢化铝锂遇水极易分解,所用试剂必须绝对干燥无水,而原料1,1’―二茂铁二甲酸从水相中获得,且该化合物在一般有机溶剂中的溶解性较差,也不易结晶。因此,在实际使用中1,1’―二茂铁二甲酸未进行重结晶。基于以上因素,在1,1’―二茂铁二甲醇的合成中选择先将1,1’―二茂铁二甲酸酯化为1,1’―二茂铁二甲酸甲酯,再进一步将后者以氢化铝锂还原。虽多一步合成,但避免了直接还原酸带来的氢化铝锂不必要的消耗。通过这一合成实例可以使学生理解有机合成中合理路线选择的重要性。类似的例子,如在酰胺类化合物的制备中,虽然理论上可以将羧酸与胺共热直接合成,但由于反应可逆且反应温度较高,在实际合成中常常选择先将羧酸变为反应性更高的酰氯,然后再与胺反应。虽多一步合成,但产率较高,条件温和,是更为合理的路线。


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