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二茂铁甲酰基类化合物的制备方法

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浏览: 发布日期:2018-11-26 16:10:52【
信息摘要:

二茂铁酰氯是一种重要的合成中间体,它的衍生物表现出抗肿瘤、杀虫、杀菌和植物生长调节活性。二茂铁基是一个疏水性很好的芳香基团,在一些药物或农药分子中可替代苯环而仍保持生物活性。

原文标题:二茂铁甲酰基类化合物的制备方法

        二茂铁酰氯是一种重要的合成中间体,它的衍生物表现出抗肿瘤、杀虫、杀菌和植物生长调节活性。二茂铁基是一个疏水性很好的芳香基团,在一些药物或农药分子中可替代苯环而仍保持生物活性。

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        二茂铁酰氯是通过二茂铁羧酸和合适的氯化试剂反应来制得,所用的氯化试剂有五氯化磷、三氯化磷、草酰氯和二氯亚砜。二茂铁羧酸可以用以下几种方法制备的:

        (1) 二茂铁先乙酰化,再用次氯酸盐或碘氧化得到二茂铁羧酸,但氧化收率太低(14%-47.8%)。

        (2) 二茂铁先甲酰化,再用氧化银或二氧化锰氧化得到二茂铁羧酸,同样氧化收率太低。

        (3) 二茂铁用丁基锂变成锂盐,再和二氧化碳反应得到二茂铁羧酸,总收率只有37%,且操作太繁杂。

        (4) 二茂铁和邻氯苯甲酰氯进行Friedel-Crafts酰化反应后,再用乙二醇二甲醚作溶剂,和叔丁基钾反应得到二茂铁羧酸,该反应的总收率虽可达88%,但所用邻氯苯甲酰氯和叔丁基钾作原料太昂贵。

        (5) 氰基二茂铁水解可得到二茂铁羧酸,该反应的收率为69%,但原料氰基二茂铁太昂贵。

        (6) 二茂铁硫代甲酸甲酯水解也可得到二茂铁羧酸,该反应的收率为70%,但原料二茂铁硫代甲酸甲酯不好得。

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