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双环戊二烯合铁(CAS:102-54-5)基三级醇的合成

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浏览: 发布日期:2019-11-04 17:30:04【
信息摘要:

双环戊二烯合铁(CAS:102-54-5)叔醇作为有效抗癌药物的核心结构模块和生物传感器的关键探针,在药理学和材料化学领域有着广泛的应用叔醇的合成研究具有重要的应用价值。以往报道的合成路线有两种...

双环戊二烯合铁(CAS:102-54-5)叔醇作为有效抗癌药物的核心结构模块和生物传感器的关键探针,在药理学和材料化学领域有着广泛的应用叔醇的合成研究具有重要的应用价值。以往报道的合成路线有两种,一种是烷基锂合成,另一种是格式化剂合成。
   但是,这两种方法都有缺点。前者是反应条件苛刻复杂,产率低,烷基锂价格昂贵,难以实现工业应用。后者是低烷基化产率和许多还原副反应产物。在本实验中,采用氯化锌原位合成有机锌酸络合物,对有机锌酸络合物与双环戊二烯合铁(CAS:102-54-5)进行了化学选择性强的烷基化反应。

烷基化反应,如异丙基反应,是最困难的烷基化反应之一,而单个I-PrMgCl与双环戊二烯合铁(CAS:102-54-5)碱直接反应生成的烷基化产物的产率仅为20%,而将I-PrMgCl(3倍)和ZnCl2(1倍)混合原位生成高效的亲核烷基化剂有机锌酸复合物和催化形式与二茂铁酮反应的试剂可以顺利进行。相应的烷基化产物获得91%的收率,还原副产物收率从36%下降到0%..比较常用的烷基化剂:烷基锂和格式试剂,锌酸络合物可以有效地进行双环戊二烯合铁(CAS:102-54-5)基酮的烷基化,该方法将是一个很好的一般烷基化过程。

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