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氘代二茂铁炔酮的合成

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浏览:0 发布日期:2019-05-27 11:37:42【
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氘代试剂广泛应用于反应机理研究,因此氘代试剂的合成也得到广泛的研究。为了研究需要,人们还合成了大量的全氘代试剂。卤代烃用LiAlD4(或LiD)还原或先制成格氏试剂再用重水水解可制得相应的氘代...

氘代试剂广泛应用于反应机理研究,因此氘代试剂的合成也得到广泛的研究。为了研究需要,人们还合成了大量的全氘代试剂。卤代烃用LiAlD4(或LiD)还原或先制成格氏试剂再用重水水解可制得相应的氘代烃类化合物。含有较强酸性氢原子的烃类化合物也可以先与格氏试剂(或锂盐)反应,再用重水水解制得氘代试剂。

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例如,二茂铁乙炔(FcC≡CH)(Fc=二茂铁基)先与正丁基锂(n-BuLi)反应,再用重水水解制得氘代二茂铁乙炔(FcC≡CD)。与二茂铁乙炔相比,二茂铁炔酮(FcC(O)C≡CH)分子中多了一个羰基。要制成氘代二茂铁炔酮FcC(O)C≡CD,显然不能直接使用二茂铁炔酮与格氏试剂或锂盐反应,因为格氏试剂或锂盐会与羰基发生加成反应而破坏羰基。因此,要合成氘代二茂铁炔酮,起始原料不能用二茂铁炔酮,而要用二茂铁炔醇。将二茂铁炔酮与半夹芯16e碳硼烷化合物CpCo(S2C2B10H10)反应,分离得到了3个构型异构体,提出了这3个构型异构体的可能生成机理。至今尚未查到有关氘代二茂铁炔酮FcC(O)C≡CD的合成文献。因此,从二茂铁炔醇开始合成氘代二茂铁炔酮,用合成的氘代二茂铁炔酮验证上述反应产物的生成机理。测定氘代试剂氘代率的方法主要有GC/MS和核磁共振氢谱1H NMR等,其中1H NMR具有误差较小、操作方便等优点。本文合成的氘代二茂铁炔酮及3个碳硼烷构型异构体化合物的氘代率用1H NMR方法确定。



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