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二茂铁还原醌类制对-氢醌

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信息摘要:

依据二茂铁在酸性溶剂中容易失去电子而成为三价二茂铁离子的性质,它应具有还原性质,可能作为某些有机化合物的还原剂。为此,我们对二茂铁的还原性质作了一系列的研究,发现二茂铁对苯醒和四氯苯酿...

依据二茂铁在酸性溶剂中容易失去电子而成为三价二茂铁离子的性质,它应具有还原性质,可能作为某些有机化合物的还原剂。为此,我们对二茂铁的还原性质作了一系列的研究,发现二茂铁对苯醒和四氯苯酿等容易还原,得到相应的产物:对苯二酚和四氛对苯二酚,产率均在oo外以上。用二茂铁作还原剂的方法比较简便,尤其是没有副反应发生。被载化了的兰价二茂铁离子,可以用抗坏血酸再述原成二茂铁而回收。


二茂铁


在100 ml苯中溶解0.2 mol二茂铁和0.1 mol苯酿(或四氯苯醌),加入5 ml浓盐酸,将此混合物加热在35℃左右搅拌10~15分钟,反应物由橙色变为紫蓝色,用水洗去酸至中性,无水硫酸钠干操,过滤,蒸除溶剂得粗产物,再用苯或更酮等溶剂重结晶便得纯产品:对苯二酚,熔点170~170.5℃,产率90%(四氯对苯二酚,熔点231~232℃,产率91%)。二茂铁的回收:将二茂铁三价离子的紫蓝色水洗液,加入适公的抗坏血酸,搅拌10分钟则三价二茂铁的紫兰色消失,成为浑浊的淡黄色二茂铁沉淀,过滤,晾干回收。 利用二茂铁在酸性溶剂中的弱还原作用,可以选择性地还原酿类成为相应的氢酿,还原过程中无副反应是个较好的方法。采用这个体系所用的榕剂除苯以外还可用二氯甲烷、三氯甲烷等溶剂代替,所用的盐酸也可以用硫酸代替。


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