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二茂铁基三级醇的合成

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二茂铁基三级醇作为一种有效抗癌药物的核心结构模块和生物传感器关键探针,在药物学和材料化学领域有着广泛的应用,合成二茂铁基三级醇的研究将具有非常重要的应用价值。先前报道的合成路线有两...

二茂铁基三级醇作为一种有效抗癌药物的核心结构模块和生物传感器关键探针,在药物学和材料化学领域有着广泛的应用,合成二茂铁基三级醇的研究将具有非常重要的应用价值。先前报道的合成路线有两种分别是通过烷基锂来合成或通过格式试剂来合成。

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然而这两种方法都存在不足。前者是反应条件苛刻操作复杂,产率低且烷基锂昂贵不易实现工业化应用。后者是烷基化产率低,还原性副反应产物多。本实验通过将格式试剂与氯化锌原位合成有机锌酸复合物,从而开展了有机锌酸复合物催化格式试剂对二茂铁基酮的高效化学选择性的烷基化反应,来制备二茂铁基三级醇,并取得了很好的效果。

例如异丙基格式参与的烷基化反应是最困难的烷基化反应之一,而单一i-PrMgCl与二茂铁基乙酮直接反应生成的烷基化产物产率仅为20%,而通过将i-PrMgCl(3倍量)和ZnCl2(1倍量)混合原位生成高效的亲核性烷基化试剂有机锌酸复合物,它催化格式试剂再与二茂铁基苯基酮进行反应,则此反应能够顺利进行。相应的烷基化产物获得了91%的产率,还原副产物产率相应从36%降低至0%。较常用的烷基化试剂:烷基锂和格式试剂,机锌酸复合物能够有效地进行二茂铁基酮的烷基化,而方法将成为非常好的通用烷基化方法。



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